Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Хинуклидил-3-бензилат

Хинуклидил-3-бензилат
3-quinuclidinyl benzilate.svg
Общие
Систематическое
наименование
гидроксидифенилуксусной кислоты 3-хинуклидиловый эфир
Сокращения BZ, EA 2277
Хим. формула C₂₁H₂₃NO₃
Рац. формула C21H23NO3
Физические свойства
Молярная масса 337,41 г/моль
Плотность 1,33 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 166 °C
Т. кип. 412 °C
Т. всп. 246 ± 1 °C
Классификация
Рег. номер CAS 6581-06-2
PubChem
Рег. номер EINECS 636-245-0
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) или Би-Зет — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психохимическим боевым отравляющим веществом. Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг.

Другие названия

QNB, ЕА 2277 (США), T2532 (Великобритания), CS 4030, 3-хинуклидинил бензилат, З-хинуклидиловый эфир дифенилоксиуксусной кислоты, З-хинуклидиловый эфир дифенилгликолевой кислоты, 1-аза-бицикло(2.2.2)октан-3-ол бензилат; «agent buzz» CAS: 13004-56-3 (C21H23NO3·HCl).

Физико-химические свойства

Бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, растворимые в хлороформе. Обладает свойствами сложных эфиров, проявляет основные свойства за счёт хинуклидилового ядра. С кислотами образует соли. Окислением может быть получен N-оксид, который обладает холинэргическим действием, но не обладает психотропными свойствами. Вызываемый веществом острый психоз имеет симптоматику, аналогичную другим холинолитическим веществам центрального действия (потеря ориентации, угрожающие галлюцинации, амнестические явления и т. д.).

Случаи применения

Рассматривался военными в качестве психотомиметического отравляющего вещества и в армии США стал табельным отравляющим веществом с кодом BZ. Есть упоминание о случае применения вещества во время войны во Вьетнаме, но о результатах сообщается только, что они «были удовлетворительными».

Предполагается, что Поль Робсон в 1961 году был отравлен BZ, что вызвало приступ галлюцинаций и тяжёлой депрессии. В настоящее время как отравляющее вещество не используется.

В шестидесятых годах промышленно производился в штате Арканзас, а в 1988—1990 годах был ликвидирован вместе с промышленным производством.

Сейчас единственное опытное производство на планете, расположенное в городе Эджвуд (США), позволяет производить до 20 т/год, в то время как за пределами США суммарные производственные мощности не достигают и 1 т/год, поскольку не была решена проблема эффективного получения его прекурсора — 3-хинуклидола, и дальше лабораторных исследований BZ не продвинулись. Применение в качестве противопаркинсонического препарата сочтено нерациональным. Используется как модельный холиноблокатор в биохимических исследованиях.

14 апреля 2018 года министр иностранных дел РФ Сергей Лавров сообщил, что эксперты из швейцарского центра радиологического и химико-радиологического анализа в городе Шпице, которые анализировали пробы Организации по запрещению химического оружия с места отравления Сергея и Юлии Скрипаль в Солсбери, обнаружили в данных пробах следы BZ. 18 апреля на заседании исполнительного совета ОЗХО его генеральный директор Ахмет Узюмджю объяснил, что прекурсор BZ был использован в качестве контрольной пробы для проверки качества работы лабораторий и к образцам из Солсбери отношения не имел.

По словам Вила Мирзаянова, вещество BZ производилось в СССР в опытных количествах.

См. также


Новое сообщение